习题15.1 完成下列转变：(P486)

Cl(1)

OHO2NNO2NO2

Cl解：

ClHNO3/H2SO4OHNO2H2O/OH-O2NNO2O2NNO2NO2?

COCH3(2)

NH2or (CH3CO)2OCH3COClAlCl3COCH3COCH3SnCl2 , 浓HClCOCH3

解：

HNO3/H2SO4?NO2

NO2NH2CH3(3)

O2NNO2CH3解：

CH3HNO3/H2SO4COOHNO2KMnO4O2NNO2O2NNO2NO2?

- CO2O2NNO2O2NOHNO2

?CH3CH3NO2 (葵子麝香)

(4)

OCH3C(CH3)3CH3解：

CH3ICH3(CH3)2C=CH2CH3OCH3H+OHNaOHOCH3 C(CH3)3

HNO3/H2SO4O2NCH3NO2

?OCH3C(CH3)3习题15.2 试将下列下列化合物按酸性大小排列：

OH(1) (A)

(B)

OH (C)

OH (D)

OH

NO2COOH(2) (A)

(B)

BrCH3COOH (D)

COOH (C)

COOHClClClClCL

Cl解：(1) 酸性：B ＞ C ＞ A ＞ D (2) 酸性：D ＞ C ＞ A ＞ B

习题15.3 分别指出下列化合物是芳胺还是脂肪胺，并用1°、2°、3°表示出其属于伯、仲、叔胺哪一类。(P488)

(1)

NCH3 脂环族叔胺，3°胺

CHCH3NH2 脂肪族伯胺，1°胺

(2)

(3)

NHCH3 脂肪族仲胺，2°胺

(4)

NH2 芳香族伯胺， 1°胺

习题15.4 命名下列化合物：(P489)

(1) CH3(CH2)4CH2N(CH3)3 I - 碘化三甲基己基铵 (2)

NHNHCH3HN N,N’-二(β-萘基)对苯二胺

(3) 3-甲基-N-甲基苯胺

CH3(4)

CH3CH2CH2CHN(CH3)2CH3 2-(二甲基氨基)戊烷 ， 二甲基(1-甲基丁基)胺？

(5) H3C(6)

NHCH3 4,4’-二甲基二苯胺

- 氢氧化三甲基(1-甲基丁基)铵

CH3CH2CH2CHCH3N(CH3)3 OH习题15.5 完成下列转变：(P493)

COOH(1)

(1) NH3 , ?(2) NaOBrNH2

OC(2)

COO(1) NH3 , ?(2) NaOBrNH2

COOH(3) CH2=CH解：CH2=CHCH=CH2CH=CH2H2N(CH2)6NH2

Cl2(1mol)?H2/NiClCH2CH=CHCH2ClH2N(CH2)6NH2

2NaCN

NCCH2CH=CHCH2CNCH3(4) HCONH2CH2NaOBrCH3HNH2CH2

NO2(5)

(1) Cl2/Fe(2) H2/NiNH2Cl(1) NaCN(2) H2/NiOH2/NiNH

ClCH2CH2NH2

(6)

CH2Cl习题15.6 下列化合物是天然橡胶、乳胶的通用防老化剂。试用对苯二胺与合适的酚合成之。(P493)

（1）

NHNHNH2+2 HO

H2SO4 ,220 Cor Al2O3 , ?o解：H2N

NH（2）

NH

NHNH

o解：H2NNH2+2 HOH2SO4 ,220 Cor Al2O3 , ?

NHNH

习题15.7 下列(I)商品名称为抗老剂3C；(II)是比(I)性能更为优良的橡胶抗老化剂。试由相应的胺和醛(或酮)合成之。(P493)

CH3NH( I )解：

NHCH(CH3)2NHNHCHCH2CH(CH3)2( II )

NHNH2+(CH3)2C=OH2 , Ni NH( I )NHCH(CH3)2

ONHNH2+CHCCHCH(CH)3232H2 , Ni

CH3NHNHCHCH2CH(CH3)2( II )

习题15.8 根据化合物C9H13N的红外光谱和核磁共振谱，写出该化合物的构造式。(P497)

解：C9H13N的构造式为

CH2baNCH2cHCH3d

…… 此处隐藏0字 ……

氮原子上的氢为活泼氢，其吸收峰经重水交换实验后消失。

习题15.9 把下列每组化合物的碱性由大至小排列成序：(P499)

(1) (A)

NH (B) NH3 (C)

NH2 (D)

NH

脂肪族仲胺 无机氨 一个苯环分散孤对电子 二个苯环分散孤对电子