第三章 烃的含氧衍生物
一、烃的衍生物知识体系
第三章 烃的含氧衍生物
二、重要烃及其衍生物的转化关系
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1.温度不同，反应类型和产物不同(1)乙醇的脱水反应：乙醇与浓H2SO4共热至170℃, 主要发生消去反应 (属分子内脱水 )生成乙烯 (浓硫酸起脱 水剂和催化剂和吸水剂的作用):
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若将温度调至140℃,主要发生分子间脱水(不是消
去反应而是取代反应)生成乙醚：
(2)甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，常温下主要发 生中和反应： 2HCOOH+Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu+2H2O 而加热煮沸则主要发生氧化还原反应：
△ HCOOH+2Cu(OH)2――→Cu2O↓+CO2↑+3H2O第三章 烃的含氧衍生物
2.溶剂不同，反应类型和产物不同
溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应 (也称为水解反应)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去 反应生成乙烯。水 CH3—CH2—Br+NaOH――→CH3—CH2—OH+NaBr △ 醇 CH2CH3Br+NaOH――→CH2=CH2↑+NaBr+H2O △ 3.催化剂相同，反应进行的方向不同 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH第三章 烃的含氧衍生物
4.酸碱性不同，其水解程度不同，产物不同 酯的碱性水解程度大于酯的酸性水解程度。这是因 为碱和酯水解生成的酸发生中和反应，从而使酯的水解 平衡向正反应方向移动。
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例1
氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作
用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
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试把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称 如下，氧化、还原、硝化、氯代、酯化、碱化、成盐、 酯交换、水解。第三章 烃的含氧衍生物
反应编号 反应名称 [ 解析 ]
① ② ③ ④ ⑥
由产物和原料可以确认反应①是硝化反应，
试剂应是 HNO3( 浓 ) + H2SO4( 浓 ) ;由反应②③④之后得 到的产物可知，3个反应必定有氧化、酯化和氯代。再结 合题给试剂考虑，认定④是酯化，③是氧化，因此②只 能是氯代。再由终产物判断，反应经过酯交换、还原和 成盐，推知反应⑥应是还原反应，试剂⑦应是盐酸。 [ 答案 ] ①硝化 ②氯代 ③氧化 ④酯化 ⑥还 原
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1.有机合成遵循的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常 采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步
骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的 有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使 之转化到目标化合物中，达到零排放。第
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(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆 造不存在的反应。综合运用有机反应中官能团的衍变规 律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要
综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。顺推 顺推 原料 中间产物 产品 逆推 逆推
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2.有机合成题的解题思路
(1)首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识和信息有关。 (2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律， 尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能 团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼接衍变，
尽快找出合成目标化合物的关键。(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路 线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。 其解题思路可简要列表如下：第三章 烃的含氧衍生物
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例2
2010年是俄国化学家马科尼可夫(V.V.Markov
nikov,1838—1904)逝世106周年。马科尼可夫因提出不对称烯烃的加成规则(Markovnikov Rule)而著称于世。醇 已知：①CH3CH2Br+NaCN ――→ CH3CH2CN+ NaBr H2O,H ②CH3CH2CN ――→ CH3CH2COOH Br2,P ③CH3CH2COOH ――→ CH3CHBrCOOH 有如图所示的有机物之间的相互转化：+
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据图回答下列问题：
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[答案] (1)取代反应
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有机合成中，主要运用各类型的有机化学反应进行合成。现对有机化学重要的反应类型总结如下： 1.取代反应 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原 子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、 水解、酯化等反应类型。 2.加成反应 有机物分子中未饱和的碳原子跟其他原子或原子
团直接结合生成别的物质的反应。加成反应包括加 H2 、X2(卤素)、HX、HCN等。第三章 烃的含氧衍生物