第13章 羧酸及其衍生物 班级 姓名

本章需掌握知识：

一．羧酸及其衍生物的系统命名；羧酸的制备方法(醛、醇、烯、炔、芳烃的氧化；氰基的水解；羧

酸衍生物的水解；二氧化碳亲核加成；

二．羧酸的制备方法(醛、醇、烯、炔、芳烃的氧化；氰基的水解；羧酸衍生物的水解；二氧化碳亲

核加成；

三．羧酸的酸性(与苯酚、水、碳酸相比较)；羧酸的α-卤代；羧酸的脱羧反应；生成羧酸衍生物的

反应(酰卤、酸酐、酯、酰胺)；羧酸及其衍生物的还原； 四．α-羟基酸、β-羟基酸的制备方法；有机锌试剂的应用；

五．羧酸衍生物亲核取代反应的“加成-消除”历程；知道酰卤、酸酐、酯和酰胺的活性差别；酰卤的

Rosenmund还原；酰胺的Hofmann降解； 1．命名或写出结构式。

COOHCO2CH3OOOOOCOOH

Br

HOOH

Cl

O

OOONBrONHOOHOO

O

O

HOO NH2

2．完成反应

稀、冷KMnO4(1)

KMnO4/H+(1)O3(2)Zn/H2O

CH2BrNaCNH2SO4SOCl2(2)

H2ONH3Br2/NaOHCH3COCl

O(3)

PCl3H2OHPd/BaSO4

(4)

HOCHH+2OH+CH3COOH(1)LiAlH4(2)H+

(5) CHP(催化量)(1)PhOH/K3CO2H2CO3Cl2(2)H+

(6)

OHCN浓H2SO4CH3OH

O(7)

LiAlH4NHCH2Ph

(8) CHO+BrZnCHH+2CO2Et,-H2O

(9)

O+NHH2OH2SO4

CO2H(10)

P2O5CO或(CH3CO)2O2H

OH(11)

O浓H2SO4OH

3．用化学方法分离下列化合物。 (A)苯甲酸 (B)苯甲醇 (C)苯酚

4．比较下列化合物发生水解反应的难易程度。(有易到难排序)

(A) CH3CH2CONH2 (B) CH3CH2COCl (C) (CH3CH2CO)2O (D) CH3COOC2H5

5．比较下列化合物酸性大小。

(A) FCH2COOH (B) ClCH2COOH (C) BrCH2COOH (D) ICH2COOH (A) ClCH2COOH (B) ClCH2CH2COOH (C) ClCH2CH2CH2COOH

(A)COOH(B)CH3OCOOH(C)ClCOOH(D)O2NCOOH

6．合成题。

(1) 以苯和CCOOH2以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成

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COOH(2) 以甲苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成

(3)

OOHCH3CH2OHCH2COOH